Еден од најплатените холивудски актери Леонардо ди Каприо, е познат по романсите со млади, популарни и атрактивни девојки. Во моментов неговото име се доведува во врска со најубавите и најуспешни жени. Иако некои од нив целосно се разликуваат една од друга, сепак имаат сите една заедничка работа.
Актерот сите ги откачува откако ќе наполнат 25 години. Ди Каприо со Жизел Бундшен беше во периодот од 1999 до 2004 година. Веќе од наредната година, друштво му правеше Бар Рафаели до 2010 година. Со Блејк Лајвил беше од 2011 година, а од 2012 година се забавуваше со Ерин Хетертон.
Актерот од 2013 година се забавуваше со Тони Гарн, и тоа цела година дена. Со Кели Рорбах се забавуваше во 2015 година. Атрактивната Нина Агдал му беше девојка во 2016 и 2017 година, а со Камила Морон со која во моментов е во врска, се забавува од 2018 година.
Иако Ди Каприо е се постар, секоја негова нова девојка е на истите години како и претходната, што разликата во години меѓу неа и него станува се поголема.