Оливер Драгојевиќ зад себе ги остави сопругата Весна, тројца синови и пет внуци. Пејачот не криел колку е приврзан за семејството. Во својата педесет годишна кариера никогаш немал скандали. Во брак со Весна бил 4,5 децении. Својот прв син Дино го добиле во 1975 година.
Оливер и Весна одлучиле сите деца да имаат иницијали Д.Д. По Дино, во 1978 година, ги добиле близнаците Дамир и Давор. Децата никогаш не биле претерано експонирани во јавноста.
„Кога мојот син стана свесен дека сум пејач, го виде Мишо Ковач на телевизија, се сврте и ме праша. „Тато дали ти си Мишо Ковач?“, споделил Оливер анегдота од нивното детство со новинарите.
Пејачот изјавил дека неговите синови не пателе поради неговата слава и не ја користеле неговата популарност. Во време на неговата најголема слава, пријателите на неговиот најстар син, не знаеле кој му е татко.
Синовите на Оливер Дино и Дамир му подарија пет внучиња. Дино има три деца, Дујe и близнаците Луција и Тони, а Дамир ја има ќерката Маргита и синот Винкo.
Оливер ги обожавал своите внуци, а често ги земал од градинка. Во морето хитови, настапи и снимања, тој нашол време да сними и албум со детски песни.
