Леонардо Ди Каприо во светскиот џет-сет важи за еден од најголемите заводници. Списокот на девојки кои ги имал во текот на кариерата е долг, но медиумите постојано пишуваат за неговата опседнатост со помлади девојки. Актерот никогаш не излегувал со девојка постара од 25 години.
Според анализата на еден корисник на „Редит“, Лео не преферира жени кои се во раните триесети години или се неогви врснички. Оскаровецот во 1999 година почна врска со манекенката Жизел Биндшен, која во тој период штотуку станала полнолетна. На 18 години таа се смета за најмладата девојка со која Лео излегувал.
Двајцата биле во врска шест години. Во прегратките на Ди Каприо беше и моделот Бар Рафаели. Врската ја почнале кога Рафаели имала само 20 години. Нина Агдал ја почна врската со актерот на 24 години. Кели Рорбак на 21 година. Леонардо уживал и со германскиот супермодел Тони Гарн кога таа имала 20 години, а со Ерин Хартон на 22 години.
По тоа што е претставено во графиконот, срцето на Леонардо го освојувале најчесто манекенки, главно русокоси. Единствено меѓу супермоделите се издвојувала актерката Блејк Лајвли, со која вечнот ерген, како што го пишуваат Лео низ медиумите, беше во бурна романса во 2011 година, кога таа имала само 23 години.
Лео потоа се смири покрај Камил Морон, младата и згодна манекекна, која од актерот е помлада повеќе од две децении. Камила има 21 година, а двојката се запознале во декември 2017 година. Папараците ги уловија на почетокот на годината на ручек со неговиот татко и маќеа.
