Славниот глумец е на хавајскиот остров Оахо со својата девојка Лејла Џорџ, каде што слави роденден. Актерот денес полни 58 години, а медиумите пишуваат за неговата врска со 32 години помладата актерка, која е на возраст на неговите деца. Парот е сликан на плажа на островот Оахо, пишува „Сан“.
Иако заедно се веќе две години, ретко кога ги има во јавност. Лејла Џорџ, како и Шон Пен, заљубена е во глумата, љубов што ја наследила од своите родители, актерот Винсент Д’Онорфи и актерката Грета Скаки, кои се во исти години како и нејзиниот дечко. Лејла е првата девојка со која славниот актер е поврзан откако пред три години раскина со актерката Шарлиз Терон. Пред тоа беше во брак со пејачката Мадона, со која и денес е во добри односи, како и со актерката Робин Врајт со која турбулентниот брак го заокружи во 2010 година, по 14 години.
